Blow... di voli nazionali potrei stare a parlarti per giorni interi
ma purtroppo di voli internazionali ne so pochino... comunque se vuoi spendere un ciulo di soldi, ma stare tranquillo, vola con Alitalia da Malpensa... se non sbaglio per l'andata ci sono i diretti, per il ritorno credo che dovrai fare la tratta Chicago --> New York con la Delta Air Lines e poi riprendere Alitalia fino a Milano. In questo caso però faresti biglietto unico in Italia anche per il volo Delta perché sono entrambe compagnie partner Sky Team, ma unica rottura, devi ritirare i bagagli e rifare il check-in a New York.
Poi ci sono anche altre compagnie che ci vanno, tipo Lufthansa e la British Airways, ma dubito ti facciano fare un volo diretto da Milano come con Alitalia... dovresti fare comunque scalo in Europa, sia all'andata che al ritorno. Sono tutte compagnie più che sicure, ma calcolando il numero di scali, io prenderei Alitalia...
Spero di averti dato info utili